Det ovanliga med denna herrklubb som ännu existerar var att både kändisar som Albert Engström, Vilhelm Moberg, Evert Taube och lokala skärkarlar blev medlemmar. Medlemmarna bestod ursprungligen av ett 30-tal skärgårdsbor och skärgårdsälskare men senare har ordensbrödernas antal stigit till omkring 250. För att antagas som medlem måste man enligt stadgarna "vara oförvitlig svensk man och varje till 30 års ålder hunnen". Kvinnorna fick inte bli medlemmar utan ett fåtal fick vara "tjänande systrar". Axel Hultman, känd och populär komiker på sin tid var en av de många stockholmare som upptäckte skärgårdens behag. Han var Pelarordens förste hövding och bland de första ordensbröderna fanns Kalle Scheven.
Från 1893 och 11 år framåt hyrde Axel Hultman tillsammans med sin mor sommarnöje på Högmarsö hos Hjalmar Gustafssons far Gustav Jansson, och sedan hos hans farbror Jan Petter Jansson. Båda bröderna Jansson var med bland de första pelarbröderna likaså smeden Lundman och en av bröderna Elfving. Vid 50-årsjubileet och senare finns i medlemsförteckningen följande personer med anknytning till Högmarsö, hemmansägare Vilhelm Jansson, fiskaren Ernst Andersson på Svartnö, far till brevbäraren Eskil Andersson, hemmansägare och kapten Hjalmar Gustafsson, handlare Oskar Lundkvist och förste färjkarl Gösta Sandin.
Namnet Pelarorden lär ha kommit till vid en segeltur som Axel Hultman och en god vän företog på Spillersbodafjärden. Riggen blåste av ekan och i väntan på att vågorna skulle vagga dem mot fasta landet spelade de båda seglarna bräde. En Roslagseka kom förbi och en av skärgårdskarlarna i den skall då ha utlåtit sig till om stockholmarna "De där var h´ena jädrans pelargubbar" - ett uttryck som Hultman tog fasta på, trots att han egentligen inte visste vad det avsåg. Efter vidare forskning (Intendent Mats Rehnberg) i ordets ursprung och fört det tillbaka till pel, ett gammalt ord, som betyder "ett visst mått av våtvaror". Ordets ursprungliga innebörd var ett märke i dryckeskannan "visande måttet af en drick eller klunk öl, vin eller mjöd". Pelargubbar skulle alltså troligen utgöra ett numera försvunnet tillmäle om duktiga pokulerare.